十年前，传说中的高中老大崔基东（车胜元 饰）和内向的模范生朴英俊（李成宰 饰）前往庆州地区进行修学旅行。在那个月光皎洁的命运之夜，两人经历了一件毕生难忘的事件，并在十年后偶然在庆州重逢。高中时期的“传说中的老大”崔基东变成了一个脾气暴躁的体育老师，而曾经内向的模范生“受欺凌者”朴英俊则摇身一变成了一个精英黑帮分子。两人回忆起当年那场传奇般的事件，高兴地握手，但不知不觉间，他们的手中都开始用力。她，闵珠兰（崔智友 饰），就那样突然出现了。时而用忧伤的眼神哭泣，时而又用那双眼睛展露笑容。在像黑帮分子却又不像黑帮分子的男人和像老师却又不像老师的男人之间，她唯一关注的男人却是她那不成器的弟弟闵珠燮（李钟秀 饰）！想要成为英俊接班人的珠燮是基东学校里出了名的捣蛋鬼。究竟是黑帮还是老师，他们的哪种爱情方式能赢得珠兰的心？珠兰被觊觎英俊的团伙绑架，雪上加霜的是，英俊的组织也面临崩溃的困境。孤身一人闯入敌阵的英俊，以及在爱情与友情之间挣扎的基东。还有，默默注视着他们的一名女子闵珠兰。他们的未来，以及庆州的未来，究竟会如何发展？