电视台PD的俊赫（安在旭 饰）从中学时代起就一直暗恋着朋友允哲的姐姐采英（金惠秀 饰）。他下定决心总有一天要告白，但在采英眼中，俊赫不过是她弟弟的朋友。采英梦想着命中注定的爱情，却已年过三十的剩女。当最后一个朋友也定了婚期，她开始感到不安，四处相亲。一天，剩女采英与出嫁的朋友们见面后，心情郁闷地喝醉了酒。看到这样的采英，心急的俊赫终于借着酒劲创造了告白的机会，却遭到了她冷酷的拒绝。俊赫失去了希望，陷入了绝望。这时，一位做化妆师的前辈给他提出了一个绝妙的计策：女扮男装接近采英。就这样，安在旭的变装大作战开始了…