Chàng công tử đào hoa thời đại mới, Sang-doo! Theo lời chỉ dẫn của tay đào hoa hết thời, Man-doo, Sang-doo đang bận rộn với kế hoạch câu dẫn những bà cô giàu có. Bất ngờ, mối tình đầu của anh, Eun-hwan, xuất hiện trong bộ đồng phục học sinh! Mọi chuyện trở nên rối ren, và Eun-hwan còn gặp tai nạn. Tệ hơn nữa, bác sĩ điều trị cho Bo-ri, con gái của Se-ra, lại chính là vị hôn phu của Eun-hwan, Min-seok! Mối tình đầu gặp lại sau 10 năm khiến trái tim Sang-doo xao động, và anh quyết định đến ngôi trường trung học nơi Eun-hwan đang làm giáo viên dạy toán!