Người bạn thân nhất của Bora, Yeon-doo, phải sang Mỹ để phẫu thuật tim và nhờ Bora thu thập mọi thông tin về người cậu ấy thích, Baek Hyun-jin. Bora quyết định sẽ làm quen với người bạn thân nhất của Baek Hyun-jin, Pung Woon-ho, trước. Tuy nhiên, kế hoạch vụng về của Bora lại phát triển theo một hướng không ngờ tới. Vào năm 1999, một năm trước khi thế kỷ mới bắt đầu, Bora, 17 tuổi, rơi vào cơn sốt tình đầu.