Mười năm trước, Choi Ki-dong (do Cha Seung-won thủ vai), một huyền thoại đầu gấu trường trung học, và Park Young-joon (do Lee Sung-jae thủ vai), một học sinh gương mẫu nhút nhát, đã có chuyến đi thực tế đến vùng Gyeongju. Và vào đêm định mệnh trăng sáng vằng vặc ấy, hai người đã trải qua một sự kiện không thể nào quên trong đời, và tình cờ gặp lại nhau ở Gyeongju sau mười năm. Choi Ki-dong, "huyền thoại đầu gấu" thời trung học, giờ đây trở thành một giáo viên thể dục nóng tính, còn Park Young-joon, "kẻ bị bắt nạt" học sinh gương mẫu nhút nhát, lại xuất hiện với thân phận một tay anh chị xã hội ưu tú. Nhớ lại sự kiện huyền thoại năm xưa, khi bắt tay nhau trong niềm vui, bàn tay họ dần siết chặt. Rồi cô ấy xuất hiện. Min Ju-ran, người lúc thì khóc với đôi mắt buồn, lúc lại cười với chính đôi mắt ấy! Giữa một tay anh chị không giống anh chị và một giáo viên không giống giáo viên, người đàn ông duy nhất cô quan tâm lại là cậu em trai bốc đồng Min Ju-seop (do Lee Jong-soo thủ vai)! Ju-seop, người muốn trở thành người kế nhiệm của Young-joon, là một học sinh cá biệt nổi tiếng ở trường của Ki-dong. Liệu tình yêu của kẻ giang hồ hay người thầy sẽ chiếm được trái tim của Ju-ran? Ju-ran bị một băng nhóm nhắm vào Young-joon bắt cóc, và tình hình càng tồi tệ hơn khi tổ chức của Young-joon sụp đổ. Young-joon đơn độc tiến vào vùng địch, còn Ki-dong giằng xé giữa tình yêu và tình bạn. Và Min Ju-ran, người phụ nữ dõi theo họ. Tương lai của họ và của Gyeongju sẽ diễn biến như thế nào?