Vào ngày cô quyết định chia tay bạn trai ngoại tình, Cherry như trong mơ đã nghe tin bố mẹ trúng số độc đắc! Bố mẹ cô đột ngột lên đường du lịch vòng quanh thế giới, còn Cherry thì mời bạn bè thân thiết đến căn nhà trống để bắt đầu cuộc sống chung mà cô hằng mơ ước. Cô tưởng rằng mình đã dứt bỏ quá khứ u sầu và đón chào một tương lai màu hồng! Thế nhưng, năm năm trôi qua, dù đã gần bước sang tuổi ba mươi, họ vẫn vụng về trong cả công việc lẫn tình yêu. Cherry, một nhà văn đầy tham vọng nhưng liên tục trượt giải thưởng văn học tân binh; So-young, người sở hữu lịch sử tình trường phong phú nhưng chỉ sống tạm bợ bằng công việc bán thời gian tại quán cà phê mà không có ước mơ gì lớn lao; Yoon-jin, người bị công việc cuốn lấy không ngừng nghỉ; và Na-eun, chuyên gia tình đơn phương và là người chưa từng hẹn hò. Cô ấy đã nghĩ rằng khi lớn tuổi hơn, cuộc sống sẽ trở nên dễ dàng hơn, nhưng cuộc sống vẫn thật nặng nề… Lẽ nào không ai nói cho họ biết? Rằng cuộc sống chính là quá trình trải qua những cơn đau trưởng thành cho đến khi nhắm mắt xuôi tay!