Joon Hyuk (Ahn Jae Wook), một PD của đài truyền hình, đã yêu đơn phương Chae Young (Kim Hye Soo), chị gái của người bạn thân Yoon Chul, từ khi còn học trung học. Anh quyết tâm sẽ tỏ tình vào một ngày nào đó, nhưng trong mắt Chae Young, Joon Hyuk chỉ là bạn của em trai cô, không hơn không kém. Chae Young mơ về một tình yêu định mệnh nhưng đã ngoài ba mươi và vẫn còn độc thân. Khi người bạn cuối cùng cũng kết hôn, cô cảm thấy bất an và bắt đầu đi xem mắt khắp nơi. Một ngày nọ, sau khi gặp gỡ những người bạn đã kết hôn, Chae Young say rượu trong tâm trạng u sầu. Thấy cảnh đó, Joon Hyuk nóng lòng đã mượn rượu để tạo cơ hội tỏ tình, nhưng lại bị cô từ chối phũ phàng. Joon Hyuk mất hết hy vọng và chìm trong tuyệt vọng. Lúc này, một tiền bối làm nghề trang điểm đã đưa ra một kế sách kỳ lạ: hãy cải trang thành phụ nữ để tiếp cận Chae Young. Thế là, kế hoạch giả gái vĩ đại của Ahn Jae Wook bắt đầu...