Ha-yoon chưa bao giờ duy trì được mối quan hệ tình cảm quá 100 ngày, và ngay cả Tae-ryeong, người mà cô tin là định mệnh của đời mình, cũng nói lời chia tay. Để vượt qua cột mốc 100 ngày, Ha-yoon đề nghị một tháng thời gian thử thách và Tae-ryeong đã đồng ý. Trong quá trình này, Ha-yoon nhờ cậu bạn thân lâu năm Kang-jin đóng giả làm người yêu để thực hiện kế hoạch khiến Tae-ryeong ghen. Vô tình ký hợp đồng kép với hai người đàn ông, Ha-yoon rơi vào tình thế tiến thoái lưỡng nan trong suốt một tháng.