Телевизионный продюсер Джун Хёк (Ан Джэ Ук) с подростковых лет тайно влюблен в Чэ Ён (Ким Хе Су), сестру своего друга Юн Чхоля. Он твердо намерен однажды признаться ей в любви, но Чэ Ён видит в нем лишь друга своего младшего брата. Чэ Ён мечтает о судьбоносной любви, но ей уже за тридцать, и она все еще одинока. Когда выходит замуж ее последняя подруга, она начинает беспокоиться и ходить на свидания вслепую. Однажды, встретившись с подругами, которые уже вышли замуж, Чэ Ён напивается в унынии. Видя это, нетерпеливый Джун Хёк наконец решает воспользоваться алкоголем, чтобы создать возможность для признания в любви, но сталкивается с ее холодным отказом. Джун Хёк теряет надежду и впадает в отчаяние. В этот момент его старший товарищ, визажист, предлагает ему оригинальный план: переодеться в женщину, чтобы приблизиться к Чэ Ён. Так начинается грандиозная операция по смене пола Ан Джэ Ука...