Yeon-doo, a melhor amiga de Bora, vai para os Estados Unidos para uma cirurgia cardíaca e pede a Bora para coletar todas as informações sobre Baek Hyun-jin, de quem ela gosta. Bora decide primeiro se tornar amiga de Pung Woon-ho, o melhor amigo de Baek Hyun-jin. No entanto, o plano desajeitado de Bora se desenvolve em uma direção inesperada. Em 1999, um ano antes da chegada do novo século, Bora, de 17 anos, se apaixona pela primeira vez.