Seok Ho (Choi Won Young), um conquistador incomparável na Coreia, conhece Chae Young (Kim Pu-reum), uma estudante universitária ingênua. Nesse instante, sua vida de playboy começa a se complicar estranhamente (?). Diante de sua desesperada gentileza, que não condiz com sua imagem de sedutor, e diante dela que se apega à sua pureza apesar das lágrimas humilhantes, Seok Ho fica cada vez mais impaciente. Na verdade, Chae Young é ingênua apenas na aparência? Ela tem um relacionamento muito profundo com seu namorado Sun Woo (Lee Jung Woo). No entanto, como o próprio nome sugere, Sun Woo, o namorado de Chae Young na mesma idade, é também um casanova fogoso que não consegue controlar sua transbordante infidelidade. Após uma emocionante aventura de uma noite com Ji Yeon (Go Dam), uma mulher mais velha com uma linha S perfeita que ele conheceu em uma boate, ele se apaixona cada vez mais por ela. Mas há outro homem rondando Ji Yeon... Ele não lhe parece familiar de alguma forma..?