A princesa Sook-kyung, a filha mais nova e travessa das seis princesas reais, se apaixona à primeira vista por Kim Sun-do, um estudante de Sungkyunkwan, na festa de aniversário de sua mãe, a Grande Rainha Dowager In-sun. Não desejando um casamento arranjado, a princesa Sook-kyung se aventura no mundo fora do palácio, um mundo que ela nunca experimentou antes, em busca de Kim Sun-do, mas o mundo exterior é tão cheio de curiosidade quanto de perigos. Enquanto isso, a princesa Sook-kyung, que se disfarça de homem para escapar dos jovens nobres que a confundem com uma cortesã e a perseguem, encontra Kim Sun-do, a quem ela tanto desejava conhecer, e juntos eles compartilham uma taça, confirmando seus sentimentos mais profundos.