Goo Young-seop, um subalterno de 39 anos, conhece Ji-won, uma violoncelista, em seu centésimo encontro arranjado. Embora a considere uma parceira boa demais para ele, ele inicia uma campanha de cortejo após ouvir suas palavras calorosas. Ji-won, dividida entre a tristeza por seu amor falecido e a sinceridade ingênua de Young-seop, gradualmente desenvolve afeição por ele. Um dia, ela encontra por acaso o superior de Young-seop, que se parece muito com seu antigo amante. Young-seop é dominado pelo medo de perdê-la e, como ele previu, Ji-won, em meio à confusão de suas memórias passadas, volta seu coração para seu superior.