Jun Hyeok (Ahn Jae Wook), um PD de televisão, ama secretamente Chae Young (Kim Hye Soo), a irmã de seu amigo Yoon Chul, desde o ensino médio. Embora ele esteja determinado a confessar seu amor um dia, Chae Young o vê apenas como o amigo de seu irmão. Chae Young sonha com um amor predestinado, mas já passou dos trinta e ainda está solteira. Quando sua última amiga se casa, ela se sente ansiosa e começa a ir a encontros arranjados. Um dia, após se encontrar com suas amigas casadas, Chae Young bebe e fica bêbada em um estado de melancolia. Vendo isso, Jun Hyeok, impaciente, aproveita a bebida para criar uma oportunidade e confessar seu amor, mas é rejeitado friamente por ela. Jun Hyeok perde a esperança e mergulha no desespero. Nesse momento, um colega maquiador experiente propõe um plano engenhoso: ele deve se disfarçar de mulher para se aproximar de Chae Young. Assim começa a grande operação de disfarce de Ahn Jae Wook...