고등학교 동창들과의 저녁 식사 자리에서, 대학생 연주는 옆 테이블에 앉은 한 남학생에게 데이트 신청을 하라는 내기를 하게 된다. 하필이면 고등학교 시절 친했던 적 없는 재민이었다. 친구들의 압박에 못 이겨 결국 그에게 데이트 신청을 하고, 기적적으로 그는 수락한다. 그렇게 돌이킬 수 없는 관계가 시작되고, 나쁜 사람이 되고 싶지 않았던 연주는 '남자친구에게 차이기' 미션을 시작한다...