放送局のPDであるジュンヒョク（アン・ジェウク）は、中学生の頃からの友人ユンチョルの姉、チェヨン（キム・ヘス）に片思いしてきた。いつか愛を告白しようと固く決意するが、チェヨンの目にはジュンヒョクは弟の友達以上でも以下でもない。チェヨンは運命のような愛を夢見て三十路をとうに過ぎた売れ残りの女性。最後に残った友人も結婚が決まると、不安になった彼女はあちこちお見合いに出かける。ある日、売れ残りのチェヨンは嫁いだ友人たちと会った後、憂鬱な気分で酒を飲んで酔ってしまう。そんなチェヨンの姿に焦れたジュンヒョクは、ついに酒の力を借りて愛を告白する機会を作るが、彼女の冷たい拒絶にぶつかってしまう。希望を失い失意に陥ったジュンヒョク。そんな彼に、メイクアップアーティストの先輩が奇抜な秘策を提案する。女に変身してチェヨンに近づけ、というのだ。こうしてアン・ジェウクの女装大作戦が始まるのだが…