Yerin berada di ambang kehilangan perusahaan ibunya kepada ibu tiri dan saudara tirinya, Da-young. Untuk menyelamatkan perusahaan, ia harus mendapatkan investasi dari investor misterius X, yang identitas dan keberadaannya tidak diketahui siapa pun. Akhirnya, Yerin memilih bertunangan atas pengaturan dengan Sung-joon, pewaris Grup L yang diinginkan ayahnya, tetapi Sung-joon tidak muncul di upacara pertunangan dan malah ikut serta dalam program kencan orang kaya <Pilihan Jomblo>. Marah, Yerin memutuskan untuk bergabung dengan program tersebut untuk menangkap Sung-joon dan di sana ia perlahan-lahan menjadi dekat dengannya, yang santai namun ternyata tulus. Namun, hubungan menjadi semakin rumit dengan keterlibatan mantan pacar, teman masa kecil, teman sesama jenis, dan bahkan saudara tirinya Da-young, sementara kebenaran tentang investor X yang bersembunyi di antara para peserta terungkap... Sebuah romansa realistis orang kaya di mana cinta dan perebutan warisan terjadi secara bersamaan.