Seok Ho (Choi Won Young), seorang penakluk wanita yang tak tertandingi di Korea, bertemu Chae Young (Kim Pu-reum), seorang mahasiswi lugu. Seketika itu juga, kehidupan penakluknya mulai menjadi aneh (?) rumit. Di hadapan kebaikan mati-matiannya yang tidak sesuai dengan citra playboy-nya, dan di hadapan dirinya yang berpegang teguh pada kesuciannya meskipun menangis dengan hina, Seok Ho semakin tidak sabar. Sebenarnya, Chae Young hanya lugu di permukaan? Dia memiliki hubungan yang sangat dalam dengan pacarnya, Sun Woo (Lee Jung Woo). Namun, sesuai dengan namanya, Sun Woo, pacar Chae Young yang seumuran, juga seorang Casanova bersemangat yang tidak dapat mengendalikan sifat suka bermain-mainnya yang meluap. Setelah malam yang mendebarkan dengan Ji Yeon (Go Dam), seorang wanita lebih tua dengan lekuk tubuh S yang sempurna yang ditemuinya di klub malam, dia semakin jatuh cinta padanya. Tapi ada pria lain yang berkeliaran di sekitar Ji Yeon... Kenapa terasa familier..!!