Sepuluh tahun lalu, Choi Ki-dong (diperankan oleh Cha Seung-won), seorang preman legendaris sekolah menengah, dan Park Young-joon (diperankan oleh Lee Sung-jae), seorang siswa teladan yang pemalu, melakukan perjalanan studi ke wilayah Gyeongju. Dan pada malam yang menentukan itu, di bawah cahaya bulan yang terang, keduanya mengalami peristiwa yang tak terlupakan seumur hidup, dan secara kebetulan bertemu lagi di Gyeongju setelah sepuluh tahun. Choi Ki-dong, "preman legendaris" SMA, kini menjadi guru olahraga yang pemarah, sementara Park Young-joon, "anak yang diintimidasi" siswa teladan, muncul sebagai gangster elit. Mengingat peristiwa legendaris masa muda mereka, tangan mereka, saat berjabat tangan dengan gembira, mulai mengencang tanpa sadar. Lalu, dia muncul. Min Ju-ran, yang menangis dengan mata sedih lalu tersenyum dengan mata yang sama! Di antara gangster yang tidak terlihat seperti gangster dan guru yang tidak terlihat seperti guru, satu-satunya pria yang menarik perhatiannya adalah adik laki-lakinya yang belum dewasa, Min Ju-seop (diperankan oleh Lee Jong-soo)! Ju-seop, yang ingin menjadi penerus Young-joon, adalah siswa bermasalah yang terkenal di sekolah Ki-dong. Gaya cinta mana, si gangster atau si guru, yang akan berhasil merebut hati Ju-ran? Ju-ran diculik oleh sekelompok orang yang mengincar Young-joon, dan yang lebih buruk, organisasi Young-joon runtuh. Young-joon, yang menyusup sendirian ke wilayah musuh, dan Ki-dong, yang berkonflik antara cinta dan persahabatan. Dan Min Ju-ran, wanita yang mengawasi mereka. Bagaimana masa depan mereka dan Gyeongju akan terungkap?