Jun Hyeok (Ahn Jae Wook), seorang PD stasiun TV, telah lama memendam cinta pada Chae Young (Kim Hye Soo), kakak dari temannya Yoon Chul, sejak SMP. Meskipun ia bertekad untuk menyatakan cintanya suatu hari nanti, di mata Chae Young, Jun Hyeok hanyalah teman adiknya, tidak lebih. Chae Young memimpikan cinta yang ditakdirkan, namun usianya sudah lewat tiga puluhan dan ia masih lajang. Ketika teman terakhirnya menikah, ia merasa gelisah dan mulai mencoba berbagai kencan buta. Suatu hari, setelah bertemu dengan teman-temannya yang sudah menikah, Chae Young mabuk karena merasa sedih. Melihat ini, Jun Hyeok yang tidak sabar akhirnya memanfaatkan alkohol untuk menciptakan kesempatan menyatakan cintanya, namun ia ditolak mentah-mentah oleh Chae Young. Jun Hyeok kehilangan harapan dan tenggelam dalam keputusasaan. Saat itulah, seorang senior penata rias mengusulkan sebuah ide brilian: menyamar menjadi wanita untuk mendekati Chae Young. Dimulailah operasi penyamaran besar-besaran Ahn Jae Wook...