Ha-yoon tidak pernah bisa mempertahankan hubungan lebih dari 100 hari, bahkan Tae-ryeong, pria yang ia anggap sebagai takdirnya, meminta putus. Untuk melewati batas 100 hari, Ha-yoon mengusulkan masa percobaan selama satu bulan dan Tae-ryeong menyetujuinya. Dalam prosesnya, Ha-yoon meminta sahabat lamanya, Kang-jin, untuk berpura-pura menjadi kekasihnya demi memancing rasa cemburu. Terjebak dalam kontrak ganda dengan kedua pria tersebut, Ha-yoon mengalami dilema di antara keduanya selama satu bulan.