Il y a dix ans, Choi Ki-dong (interprété par Cha Seung-won), un chef de gang légendaire du lycée, et Park Young-joon (interprété par Lee Sung-jae), un élève modèle timide, sont partis en voyage scolaire dans la région de Gyeongju. Et cette nuit-là, sous la clarté de la lune, les deux hommes ont vécu un événement inoubliable, et se retrouvent par hasard à Gyeongju dix ans plus tard. Choi Ki-dong, le « chef légendaire » du lycée, est devenu un professeur de sport impulsif, tandis que Park Young-joon, l'« intimidé » élève modèle, est devenu un gangster d'élite. En se remémorant l'événement légendaire de leur jeunesse, leurs mains se serrent involontairement lorsqu'ils se serrent la main avec joie. Puis elle est apparue. Min Ju-ran, qui pleure avec des yeux tristes puis sourit avec ces mêmes yeux. Entre le gangster qui ne ressemble pas à un gangster et le professeur qui ne ressemble pas à un professeur, le seul homme qui l'intéresse est son jeune frère immature, Min Ju-seop (interprété par Lee Jong-soo) ! Ju-seop, qui veut devenir le successeur de Young-joon, est un élève notoirement perturbateur dans l'école de Ki-dong. Quel type d'amour, celui du gangster ou celui du professeur, parviendra à conquérir le cœur de Ju-ran ? Ju-ran est enlevée par des hommes qui en veulent à Young-joon, et pour couronner le tout, l'organisation de Young-joon s'effondre. Young-joon se retrouve seul en territoire ennemi, tandis que Ki-dong est tiraillé entre l'amour et l'amitié. Et Min Ju-ran, la femme qui les observe. Quel sera le destin de ces hommes et de Gyeongju ?