À 39 ans, Goo Young-seop, un employé de bureau perpétuellement sous-estimé, rencontre Ji-won, une violoncelliste, lors de son centième rendez-vous arrangé. Se considérant indigne d'elle, il se lance néanmoins dans une campagne de séduction après avoir entendu ses paroles réconfortantes. Ji-won, tiraillée entre le chagrin de son amour perdu et la sincérité naïve de Young-seop, commence peu à peu à éprouver de l'affection pour lui. Un jour, elle croise par hasard le supérieur de Young-seop, qui ressemble étrangement à son ancien amant. Young-seop est alors submergé par la peur de la perdre. Comme il le pressentait, Ji-won, confuse par ses souvenirs passés, reporte son affection sur son supérieur.