Jun Hyeok (Ahn Jae Wook), un réalisateur de télévision, est secrètement amoureux de Chae Young (Kim Hye Soo), la sœur de son ami d'enfance Yoon Cheol, depuis le collège. Bien qu'il soit déterminé à lui avouer ses sentiments un jour, Chae Young ne le voit que comme l'ami de son jeune frère. Chae Young, qui rêve d'un amour prédestiné, a dépassé la trentaine et est toujours célibataire. Lorsque sa dernière amie se marie, elle commence à s'inquiéter et multiplie les rendez-vous arrangés. Un jour, après avoir rencontré ses amies mariées, Chae Young, déprimée, boit et s'enivre. Voyant cela, Jun Hyeok, impatient, profite de l'alcool pour tenter de lui avouer son amour, mais il se heurte à un refus glacial. Désespéré et sans espoir, Jun Hyeok reçoit une proposition originale de la part d'un maquilleur expérimenté : se déguiser en femme pour approcher Chae Young. Ainsi commence la grande opération de travestissement d'Ahn Jae Wook...