Deux hommes sont assis sur une haute falaise surplombant la mer bleu profond de l'île de Jeju. Moonho et Jongkyu, amis de longue date qui se sont soutenus mutuellement depuis leur enfance, approchent la trentaine et ressentent douloureusement la jeunesse qui s'enfuit. Un jour, après être allés voir un tableau de Picasso, ils rencontrent une jeune femme dans un restaurant de ramen et ont une relation sexuelle à 2 contre 1 avec elle avant de se séparer. En réalité, Moonho, un homme marié qui a quitté son emploi pour devenir écrivain à plein temps, mène une vie de famille stable avec une épouse docile et une fille, mais il a également une autre femme, Yoonjung, rencontrée par chat. Jongkyu, qui travaille dans un institut de recherche, a une petite amie, mais n'arrive pas à oublier Soo Hyun, son premier amour de l'université, qui est maintenant la femme d'un procureur. Moonho reçoit un appel de Yoonjung et, lors de leur première rencontre, il crie "Tombe enceinte ! Tombe enceinte !" et ils passent une nuit ensemble. Jongkyu, dix ans plus tard, retrouve Soo Hyun, son premier amour, et se dirige avec elle vers un hôtel. Cependant, le film se déroule parfois comme si ces deux couples ne s'étaient jamais rencontrés...