Hace diez años, Choi Ki-dong (interpretado por Cha Seung-won), un legendario matón de instituto, y Park Young-joon (interpretado por Lee Sung-jae), un estudiante modelo tímido, emprendieron un viaje de estudios a la región de Gyeongju. Y en esa fatídica noche, bajo la brillante luz de la luna, ambos vivieron un suceso inolvidable, y se reencuentran por casualidad en Gyeongju diez años después. Choi Ki-dong, el "matón legendario" de la escuela secundaria, se ha convertido en un profesor de educación física de temperamento volátil, mientras que Park Young-joon, el "intimidado" estudiante modelo, ha aparecido como un gángster de élite. Al recordar el legendario suceso de su juventud, sus manos, mientras se dan la mano alegremente, comienzan a apretarse involuntariamente. Entonces, ella apareció. ¡Min Ju-ran, que llora con ojos tristes y al momento siguiente sonríe con esos mismos ojos! Entre el gángster que no parece un gángster y el profesor que no parece un profesor, el único hombre que le interesa es su inmaduro hermano menor, Min Ju-seop (interpretado por Lee Jong-soo). Ju-seop, que quiere convertirse en el sucesor de Young-joon, es un conocido alborotador en la escuela de Ki-dong. ¿Qué tipo de amor, el del gángster o el del profesor, logrará conquistar el corazón de Ju-ran? Ju-ran es secuestrada por una banda que apunta a Young-joon, y para colmo, la organización de Young-joon se derrumba. Young-joon, que se adentra solo en territorio enemigo, y Ki-dong, que se debate entre el amor y la amistad. Y Min Ju-ran, la mujer que los observa. ¿Cómo se desarrollará el futuro de estos hombres y de Gyeongju?