Jun Hyeok (Ahn Jae Wook), un director de televisión, ha estado enamorado en secreto de Chae Young (Kim Hye Soo), la hermana de su amigo Yoon Cheol, desde la escuela secundaria. Aunque está firmemente decidido a confesar su amor algún día, Chae Young solo lo ve como el amigo de su hermano. Chae Young sueña con un amor predestinado, pero ha superado los treinta y sigue soltera. Cuando su última amiga se casa, ella se siente ansiosa y empieza a tener citas a ciegas. Un día, después de reunirse con sus amigas casadas, Chae Young bebe y se emborracha sintiéndose melancólica. Al ver esto, Jun Hyeok, impaciente, aprovecha el alcohol para crear una oportunidad y confesar su amor, pero se enfrenta a un rechazo frío por parte de ella. Jun Hyeok pierde la esperanza y se sume en la desesperación. En ese momento, un maquillador experimentado le propone una ingeniosa estratagema: disfrazarse de mujer para acercarse a Chae Young. Así comienza la gran operación de transformación de Ahn Jae Wook...