Sang-doo, der charmante Schürzenjäger der neuen Generation! Während Sang-doo unter der Anleitung des abgehalfterten Schürzenjägers Man-doo damit beschäftigt ist, reiche Witwen zu angeln, taucht plötzlich seine erste Liebe Eun-hwan in Schuluniform vor ihm auf! Die Dinge verkomplizieren sich, und Eun-hwan hat sogar einen Unfall. Außerdem ist Min-seok, der behandelnde Arzt von Bo-ri, Seras Tochter, Eun-hwans Verlobter! Die erste Liebe, die er nach 10 Jahren wiedertrifft, bringt Sang-doos Herz ins Wanken, und Sang-doo macht sich ohne zu zögern auf den Weg zu der High School, an der Eun-hwan als Mathematiklehrerin arbeitet!