Der 39-jährige, ewig zweitrangige Angestellte Gu Yeong-seop trifft die Cellistin Ji-won bei seinem hundertsten Blind Date. Obwohl er sie für eine zu gute Partie hält, beginnt er nach ihren warmen Worten eine Werbekampagne. Ji-won, die zwischen der Trauer um ihre verstorbene Liebe und dem aufrichtigen, naiven Yeong-seop hin- und hergerissen ist, entwickelt allmählich Gefühle für ihn. Als sie eines Tages zufällig Yeong-seops Vorgesetzten trifft, der ihrem früheren Geliebten zum Verwechseln ähnlich sieht, wird Yeong-seop von der Angst überwältigt, sie zu verlieren. Wie er es geahnt hatte, wendet sich Ji-won im Chaos ihrer Erinnerungen ihrem Vorgesetzten zu.