Der Fernsehregisseur Jun Hyeok (Ahn Jae Wook) ist seit seiner Schulzeit heimlich in Chae Young (Kim Hye Soo) verliebt, die ältere Schwester seines Freundes Yoon Cheol. Obwohl er fest entschlossen ist, ihr eines Tages seine Liebe zu gestehen, sieht Chae Young in ihm nicht mehr als den Freund ihres Bruders. Chae Young träumt von der Liebe ihres Lebens, hat aber die Dreißig überschritten und ist immer noch unverheiratet. Als ihre letzte Freundin heiratet, wird sie unruhig und beginnt, sich auf Verabredungen einzulassen. Eines Tages, nach einem Treffen mit ihren verheirateten Freundinnen, trinkt Chae Young aus Melancholie und betrinkt sich. Jun Hyeok, der ihre Situation mit Sorge beobachtet, nutzt die Gelegenheit und den Alkohol, um ihr seine Liebe zu gestehen, wird jedoch von ihr eiskalt abgewiesen. Jun Hyeok verliert die Hoffnung und versinkt in Verzweiflung. Da schlägt ihm ein erfahrener Maskenbildner eine geniale Idee vor: Er soll sich als Frau verkleiden, um Chae Young näherzukommen. So beginnt Ahn Jae Wooks große Verwandlungsaktion...