يقع جون هيوك (آن جاي ووك)، وهو منتج في محطة تلفزيونية، في حب تشاي يونغ (كيم هي سو)، أخت صديقه يون تشول، سرًا منذ أيام المدرسة الإعدادية. على الرغم من أنه مصمم على الاعتراف بحبه يومًا ما، إلا أن تشاي يونغ لا تراه أكثر من صديق لشقيقها. تحلم تشاي يونغ بالحب المصيري، لكنها تجاوزت الثلاثين ولا تزال عزباء. عندما تتزوج صديقتها الأخيرة، تشعر بالقلق وتبدأ في الذهاب إلى مواعيد غرامية مدبرة. في أحد الأيام، بعد لقاء مع صديقاتها المتزوجات، تشرب تشاي يونغ وتسكر في حالة من الكآبة. عندما يرى جون هيوك ذلك، وبسبب نفاد صبره، يستغل المشروب لخلق فرصة للاعتراف بحبه، لكنه يواجه رفضًا باردًا منها. يفقد جون هيوك الأمل ويغرق في اليأس. في ذلك الوقت، يقترح عليه زميل خبير في المكياج فكرة عبقرية: التنكر في هيئة امرأة للاقتراب من تشاي يونغ. وهكذا تبدأ عملية التنكر الكبرى لـ آن جاي ووك...